在卡拉宝杯第二轮的比赛中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔执教的卢顿城，而查尔顿竞技则将前往热刺进行一场伦敦德比。
前阿森纳中场威尔希尔将带领他的联赛一队前往斯坦福桥，11支本赛季未参与欧洲比赛的英超球队将与首轮比赛的胜者一起参与抽签。
其他引人注目的比赛包括联赛一的AFC温布尔登将在克拉文小屋挑战阿尔瓦罗·阿尔贝罗亚执教的富勒姆，而基思·安德鲁斯的布伦特福德将在圣安德鲁斯面临一场可能棘手的挑战，对手是伯明翰。
普利茅斯在德文德比中战胜埃克塞特，将主场迎战英超球队考文垂，而西汉姆联则将在客场对阵南安普顿进行一场全英冠的较量。
在北区抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战英冠球队西布朗，而利兹则与诺丁汉森林进行一场全英超的对决。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往第二级别的普雷斯顿北端，莫耶斯将重返他执教生涯的起点。
与首轮一样，第二轮的抽签也分为南区和北区进行。第二轮的比赛将在8月24日那一周进行。
剩余的英超球队将在第三轮中加入比赛，第三轮将分为9月7日和9月14日两周进行。参加欧冠的球队将在后者的周中开始参赛。
完整的卡拉宝杯第二轮抽签
北区抽签
斯托克城对赫尔城
纽卡斯尔对西布朗
布莱克本对谢菲联
诺丁汉森林对利兹
唐卡斯特对米德尔斯堡
巴恩斯利对克鲁
普雷斯顿对埃弗顿
布莱克浦对林肯
谢菲联对狼队
布拉德福德对伯恩利
弗利特伍德对舒鲁斯伯里
南区抽签
沃尔索尔对雷顿东方
伊普斯维奇对莱斯特
卡迪夫对诺里奇
史蒂文尼奇对雷丁
剑桥对米尔沃尔
伯明翰城对布伦特福德
南安普顿对西汉姆
沃特福德对彼得堡联
富勒姆对AFC温布尔登
普利茅斯对考文垂
切尔西对卢顿
热刺对查尔顿
首轮的比赛充满了戏剧性、动作和进球，来自英冠、联赛一和联赛二的球队争夺第二轮的名额。
从英超降级的西汉姆、狼队和伯恩利都顺利晋级，同时，来自联赛二的克鲁、弗利特伍德和舒鲁斯伯里也成功获得了晋级名额。